Islas naranja
Ash recibe la misión del Profesor Oak de llevar la Pokébola GS desde Isla Valencia hasta Pueblo Paleta. Ash gana una lotería, y el premio es un dirigible. En el podrán viajar a la isla, pero todo era una trampa del Equipo Rocket. Después de varias turbulencias, llegan a la isla, y conocen a la Profesora Ivy y a sus asistentes. Brock queda maravillado con el mundo que se vive en la isla, y decide quedarse allí para aprender más y desarrollarse como Criador Pokémon. Ash y Misty se despiden de Brock, mientras llevan la Pokébola GS al laboratorio, pero nuevamente son engañados por un dirigible del Equipo Rocket. El dirigible cae en una isla misteriosa. En esa isla, Ash encuentra un Lapras maltratado por unos entrenadores. En la escena aparece un misterioso dibujante, que queda maravillado con el Pikachu de Ash. Luego de esto, el dibujante se presenta, su nombre es Tracey Sketchit, es un Observador Pokémon. Cuando Ash se entera de la competencia de la Liga Naranja, le manda un mensaje al Prof. Oak diciéndole que va a participar en dicha competencia. Tracey decide viajar con Ash y Misty, ya que así podrá conocer al Profesor Oak, al cual llama su ídolo.
Ash entonces obtiene a Lapras, prometiéndole que lo llevará con su familia. Ash entonces enfrenta su primer desafío en las Islas Naranja, Cissy, la Líder de Gimnasio. Esta vez Ash debe pasar 3 pruebas, de las cuales vence en 2, y gana la Medalla Ojo de Coral, y su primera medalla en esta competencia. En su segundo reto, Ash se enfrenta a Danny y sus 3 desafíos, de los cuales Ash gana 2 y gana la Medalla Rubí Marino. De camino a su tercer desafío, Ash captura un Snorlax y Tracey un Scyther muy orgulloso, que tiene problemas con el Charizard de Ash. Ash finalmente llega a enfrentar su tercer desafío, donde enfrenta a Rudy, quien trata de poner celoso a Ash cortejando a Misty. Ash vence 2 de sus 3 desafíos, y gana la Medalla Caracol.
En un duelo contra un Poliwrath campeón, Charizard se congela. Ash hace su mayor esfuerzo por descongelar a su Charizard, haciendo que Charizard lo aprecie por su ayuda y logrando que Charizard venza a Poliwrath, desde entonces lo comenzó a obedecer. Ash enfrenta su último desafío ante Luana, venciendo en una Batalla doble, y ganando la Medalla Estrella de Jade. Antes de enfrentar la Liga Naranja, Ash y Tracey caen enfremos tras recibir la Espora Paralizadora de un Vileplume. Misty trata de conseguir la cura en el bosque, y recibe la ayuda de Poliwag para encontrar la cura que ayuda a Ash y a Tracey. Misty finalmente captura al Poliwag.
Ash enfrenta a Drake, Líder de la Liga Naranja. Ambos combaten 6 contra 6, siendo la Batalla Final el heróico duelo entre Pikachu y el imbatible Dragonite de Drake. Ash logra vencer a Drake, y se titula campeón de la Liga Naranja. Tras vencer, Ash logra encontrar a la familia de Lapras, y lo deja con su familia. Ash vuelve a Pueblo Paleta para entregar la Pokébola GS, donde se reencuentran con Brock, quien no quiere volver a oír el nombre de la Profesora Ivy. Ash sostiene su primer duelo con Gary, donde Pikachu cae ante Eevee. Ash se entera de que Gary va a viajar a Johto para participar en la Liga Johto. Tracey decide quedarse en el Laboratorio del Profesor Oak, ya que al fin puede trabajar con su ídolo. Ash, Misty y Brock parten camino hacia la Liga Johto.