Diamente y Perla

Tras empezar el viaje por mar, Ash y sus amigos encuentran unas islas donde la gente se pelea por saber que evolución de Clamperl es mejor, Huntail y Gorebyss, el profesor Birch ayuda a dos niños a resolver el misterio de las evoluciones y los Clamperls de estos evolucionan en la evolución que odiaban en la respectiva isla así todos comienzan a cambiar pokémon. Todos naufragan y son atrapados por el equipo Magma que capturaron a Kyogre y tienen la esfera Azul que controla a Groudon, al contrario del equipo Aqua que capturó a Groudon y tienen la esfera Roja. Estos comienzan a pelear y Kyogre es liberado y controlado por Archie (Líder del Aqua), Groudon empieza a controlar a Pikachu para salir y combatir con Kyogre, Lance ayuda a los chicos a detener la lucha y ambas esferas son destruidas y también los equipos que desaparecen. Los chicos llegan a Mosdeep donde conocen a los Líderes Liza & Tate, Ash los desafía a una batalla doble contra sus Solrock & Lunatone. Pikachu y Swellow usan el Trueno de Pikachu para crear una armadura eléctrica, con la que Ash gana su séptima medalla. May participa con Bulbasaur en un concurso de isla Izabe, de camino conoce a Harley, un coordinador un poco afeminado que le tiene rencor a May por decir que su Cacturne era tenebroso (Que parecía un cumplido) y por decir que sus galletas no estaban tan mal (que es como ella frecuentemente dice las cosas, o sea estaban bien.) May derrota a Harley a pesar de la historia que la avergonzó que grabó de Max ganando su cuarto listón. Los chicos atraviesan la isla Izabe enfrentando un montón de problemas extraños, durante ese viaje Ash captura un Snorunt que le robó sus medallas, y el Lombre de Brock encuentra una Piedra Agua y evoluciona en Ludicolo. Luego llegan a Sootopolis donde conocen a Juan un ex-coordinador especializado en tipo agua, Ash gana en una batalla primero doble y después 3 contra 3, con un Super Trueno derrotando a su Milotic. Por fin Ash gana ocho medallas con el derecho de participar en la competencia de Ciudad Siempre Grande, pero primero May debe ganar un concurso pokémon en Pacifidlog o como Drew dijo: Sólo habrá un concurso pokémon antes del Gran Festival. Al llegar May conoce a dos chicos, una tiene el sueño de ganar con su amigo un concurso porque está enamorada de él pero se pone mala y celosa con May, en el concurso May usa a Skitty y gana a los dos. Después May captura un Munchlax. Después conocen a Morrison un chico que ya ha ganado siete medallas, al ver las de Ash y el tiempo que le queda se va rápido pero no sin antes crear una amistad con Ash. Teniendo cinco listones toman un ferri hacia Slateport donde se lleva a cabo el gran festival, la madre de May aparece para apoyarla. May supera todas las eliminatorias a pesar de seguir los malos consejos de Harley con quien forma una mala amistad. Tras ganarle a Harley pierde contra Drew y queda entre los ocho mejores, pero Drew es eliminado por Robert, quien ayuda al Snorunt de Ash a aprender Rayo de Hielo y evoluciona en Glalie. Los chicos llegan a Siempre Grande donde conocen a Tyson y a un Meowth con botas, Morrison regresa y todos pasan la eliminatoria y las batallas dobles, luego comienzan las batallas 6 vs 6 (Ash decidió solo usar los pokémon que ha capturado en la región Hoenn), tras ganarle a una chica, le toca pelear contra Morrison, tras una dura lucha Ash gana, después la lucha es con Tyson, Pikachu cae derrotado ante Meowth y Ash pierde quedando entre los ocho mejores, Tyson gana el campeonato, los chicos se separan, May y Max se van a ciudad Petalburgo, Ash y Brock regresan a Kanto, ahí se separan.

Ash viajaba por Ciudad Verde cuando vio el Gimnasio apareció un hombre gordo llamado Scott que le preguntó si venía a una batalla de gimnasio, pero Ash ya tenía todas las medallas de Kanto luego apareció Agatha que le preguntó lo mismo pero Ash aceptó una lucha amistosa, Pikachu perdió ante el Gengar de Agatha pero dio una buena lucha, Agatha era parte de la Elite Four, cuando Ash lo supo quedó impresionado con el potencial que tubo al luchar, Scott le cuenta sobre la Batalla de la Frontera y Ash aceptó, se trata de siete estaciones de Batalla puestas en todo Kanto, todas están regidas por un Cerebro Frontera (Es como un líder de gimnasio) pero muy poderoso (Equivalente a un Elite Four), el objetivo es ganar un símbolo de cada uno pero con un detalle, hay seis que están reveladas y se pueden visitar en cualquier orden, pero una está obligada a estar en el final donde esta el rey de la frontera (Es el más fuerte de los cerebros). Al regresar a Pueblo Paleta, Misty, su madre, el Profesor Oak, Tracey, todos lo reciben como un Héroe, además el Prof. Birch y Max aparecen. Tras visitar el Laboratorio de Oak, Ash saluda a todos sus Pokémon y May aparece cuando Max asusta un Squirtle, luego de que vieran todos los Pokémon de Ash (Excepto Charizard y Squirtle) el equipo Rocket trata de robarlos pero de nuevo los mandan a volar. May quiere participar en los concursos Pokémon de Kanto y Ash les habla de la Batalla de la Frontera, la más cercana es la Fábrica de la Batalla, Ash deja a Torkoal y a Glalie con Oak mientras Phanpy le sigue, y May deja a Beautifly y a Skitty en casa y a Bulbasaur con Oak, a cambio Oak le regala a Squirtle. Ash, Misty, May, Max parten de viaje, justo al partir se les une Brock que dejó a Ludicolo en casa. Al llegar a Ciudad Cerulean se despiden de Misty que regresa al gimnasio, Scott aparece y les lleva a la Fábrica de Batalla, donde aparece Noland el cerebro frontera, que se hizo amigo de un Articuno (No lo capturó), Ash elige luchar contra Articuno, así que llama a Charizard que le saluda con un dulce y cálido lanzallamas (Charizard aprendió Super Calor). En la batalla Charizard aparentemente pierde pero se levanta y Articuno queda inconsciente, Ash gana el símbolo del Conocimiento, además le regalan el Fronterafolio para guardar sus símbolos. En ciudad Safron May se encuentra con Harley que la engaña de nuevo y conoce a la nueva conductora Lillian que le ayuda a entrar al concurso, en Kanto se pueden cambiar Pokémon entre rondas, May usa a Combusken en la primera y vence a Harlie con Squirtle en la segunda, ganando su primer listón Kanto. Después de resolver un problema de un dojo se ponen en marcha hacia la Arena de la Batalla.